Zijn stijl is zeer beïnvloed door de beperkingen waarmee hij heeft moeten leren leven nadat hij ternauwernood een bomaanslag overleefde op de trein waarin hij zat, op het Lichtend pad in Peru. Hij was de enige in zijn coupé die het overleefde maar raakte wel zwaargewond. Sam's rasperige bijna gesproken stijl van zingen is karakteristiek, daardoor komen zijn teksten dubbel zo hard aan.

De poëtische, zorgvuldige verwoorde observaties over schoonheid, complexiteit en tragedies hebben grote raakvlakken met Texaanse collega’s als Townes Van Zandt, Guy Clark en John Prine. Zijn liedjes weten vaak mensen tot tranen te roeren. Het drieluik Mercy, Pretty World en Cotton, kreeg veel aandacht in de media en eindigde zeer hoog in eindejaar lijsten.

Ook zijn optreden in het televisieprogramma Vrije Geluiden maakte zeer veel indruk. Zijn laatste album Say Grace (2013) stond 2 maanden lang op nummer 1 van de Euro Americana Chart en werd zowel door pers als publiek lovend ontvangen.